小説家志望の人たちが知りたいことのトップ10に入る疑問だと思います。
Yahoo知恵袋では結構無責任なことが書かれています。あんまり参考になる答えではありませんでした。
（無駄に）いろんなサイトやプロ作家のYoutube動画をたくさん見てきた自分なら答えられます。
1，あなたが頂点を取れるのはどこですか？
まず大事なことは、自分が書いている作品・書きたい作品は「どこで頂点をつかめる作品か」ということです。
新人賞で受賞するにも、投稿サイトで拾い上げてもらうとしても、どちらの場合でもそこの「頂点」をつかまないといけないわけです。
この事実、真面目に考えるとつらいですね。でも、現実だから仕方が無い。
新人賞なら、そこの投稿してきた数百（ラノベなら五千作品とかになります）の作品の中で、審査員の評価が一番か二番にならないといけないわけです。
投稿サイトであれば、瞬間的にランキング一位を取るか、長期間手堅い人気をとり続けて評価ポイントを他の作者より抜きん出るくらい積み上げないといけません。
つまり、どっちでも、頂点をつかむか、それに迫る勢いがないと、そもそもプロにはなれないわけです。
あなたが書いている作品があからさまに「小説家になろう」で人気になりそうな作品なら、小説家になろうでランキング上位を狙わないといけませんし、
あなたが書いている作品がどうみてもWEB読者層には受けない作品なら、新人賞で受賞を目指さないといけません。
この記事を書いている現在ではアガサクリスティー賞を受賞した逢坂 冬馬さんの「同志少女よ、敵を撃て」がすごい売上で話題になっています。
元々カクヨムで連載していた作品をアガサクリスティー賞に応募して受賞したそうです。
あなた「そうなんだ。すごいなー」
いや、ぽけーっとして大事なことを見過ごしちゃってますよ。
大事なことは、カクヨムで連載していたときは（レビュワーの目にはとまったそうですが）拾い上げデビューにはならずに、新人賞に応募して受賞したという事実です。
つまり、新人賞を受賞して大ヒットするような作品でも、投稿サイトでは拾い上げにもならなかったということです。
なので、あなたの作品が投稿サイト・新人賞のどちらで頂点を取れる作品か考えましょう！
2，活躍は短くてもいいからさっさとデビューするか、遅くてもいいから長く活躍したいか
小説家になろう、などの投稿サイトで拾い上げになった場合、新人賞デビューと比較して短い日程で書籍化されます。
新人賞の場合は、選考までに半年かそれ以上かかります。そしてそこから編集者の指示に従って原稿の手直しをすることになるので、作品を投稿してから出版されるまで、一年かそれ以上の時間がかかります。
この話を聞くと、「そんなまどろっこしいことしていられるか！ 投稿サイトで拾い上げしてもらう！」と思うかも知れませんが、投稿サイトだと「使い捨ての作家になってしまう」というデメリットがあります。
投稿サイトの場合、出版社は売れそうな作品を探してただ紙の書籍に変換するだけなので、初期投資が少ないのです。だから、出版社は「売れないな」と思ったら、次は出してもらえません。次を出そうとすると「また小説投稿サイトに掲載して、ランキング一位を取ったら声をかけてください」という対応になることが多いようです。
新人賞の場合、新人賞の運営費・賞金その他でかなりのお金がかかっています。（場合によっては一千万以上）なので、出版社としてはかなり投資した状態で始まるので、なんとかその作者から儲けを取ろうとします。あまり売れなくても「いや、あれだけ投資して発掘した新人なんだ。なんとしても元を取らなくては！」と次の作品を出してくれます。（もちろん、限度はある）
こんな事情で、プロ作家の間でも「長く活躍したいなら新人賞」というのは定説なようです。
以上、プロ作家の動画や本の内容を総合した情報でした。